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<title>Methylrot</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methylrot</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Methylrot
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoesäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>4-Dimethylaminoazobenzol-2′-carbonsäure</li>
<li><a href="Colour_Index" title="Colour Index">C.I.</a> Acid Red 2</li>
<li>C.I. 13020</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch<sup id="cite_ref-Merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=493-52-7">493-52-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=845-10-3">845-10-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Natriumsalz)<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-776-1
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.070">100.007.070</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10303">10303</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21493709.html">21493709</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB08209">DB08209</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q412276" class="extiw external" title="d:Q412276">Q412276</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>269,31 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>178–182 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Merck_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>schlecht in Wasser<sup id="cite_ref-Merck_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>2,5 g·l<sup>−1</sup> in Ethanol<sup id="cite_ref-Merck_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Methylrot</b>, auch <b>4′-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure</b>, ist ein wasserunlöslicher <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a> aus der Gruppe der <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffe</a>. Das wasserlösliche <a href="Natrium" title="Natrium">Natriumsalz</a> ist ein <a href="Indikator_(Chemie)#pH-Indikatoren" title="Indikator (Chemie)">Säure-Base-Indikator</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Methylrot ist ein rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch.
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<p>Die Farbe wässriger Methylrotlösungen schlägt bei einem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 ist die Lösung orange.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd></dd>
<dd></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Die Synthese verläuft über eine <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a>. Dazu wird zunächst die <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> der <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilsäure</a> mithilfe von <a href="Natriumnitrit" title="Natriumnitrit">Natriumnitrit</a> und <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> in eine <a href="Diazonium" class="mw-redirect" title="Diazonium">Diazoniumgruppe</a> umgewandelt und diese mit <a href="N%2CN-Dimethylanilin" title="N,N-Dimethylanilin"><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilin</a> umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>In der <a href="Analytische_Chemie" title="Analytische Chemie">Analytischen Chemie</a> ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der <a href="Titration" title="Titration">Titration</a> starker <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> mit schwachen <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a>.
</p><p>In der <a href="Mikrobiologie" title="Mikrobiologie">Mikrobiologie</a> wird Methylrot verwendet, um für <a href="Mikroskop" title="Mikroskop">mikroskopische</a> Untersuchungen <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> anzufärben, die bei der <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentation</a> von <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> organische Säuren produzieren.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemistryworld.de/cheminfo/0383-lex.htm">Ausführliche Beschreibung (mit Strukturformeln)</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Merck-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-106076?Origin=PDP">Methylrot (C.I. 13020)</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 9. Mai 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Methylrot Natriumsalz</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=845-10-3">845-10-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 212-682-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.011.530">100.011.530</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=107499">107499</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4465632">4465632</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.92048.html">92048</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27255991" class="extiw external" title="d:Q27255991">Q27255991</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=107498">Methylrot</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 18. November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Martha Windholz: <cite style="font-style:italic">The Merck index : an encyclopedia of chemicals and drugs</cite>. Hrsg.: Merck. 9. Auflage. Rahway NJ 1976, ISBN 0-911910-26-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>798</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methylrot&rft.au=Martha+Windholz&rft.btitle=The+Merck+index+%3A+an+encyclopedia+of+chemicals+and+drugs&rft.date=1976&rft.edition=9&rft.genre=book&rft.isbn=0911910263&rft.pages=798&rft.place=Rahway+NJ" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Autorenkollektiv <i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></i>, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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